Bất kể sự giàu có của mình, được Forbes ước tính tổng tài sản khoảng 4,4 tỉ đôla, Jobs vẫn duy trì một cuộc sống khá giản dị, đặc biệt là so với những tiêu chuẩn của Hollywood. Lợi nhuận chỉ là phần nổi trong thành công của một thương hiệu, còn phần chìm, theo quan niệm của Jobs, đó chính là những sản phẩm thú vị, những sản phẩm tốt nhất nhưng không phải dành cho những người giàu nhất. Lên lớp 4, Jobs phải đối mặt với một trong những vị thánh khác trong đời mình là cô giáo chủ nhiệm lớp.
Là kết quả của nhiều tuần làm việc, tổ chức rạch ròi và áp lực rất cao của nhiều người tạo nên hình ảnh “người đàn ông phía sau rèm cửa”. Đầu năm 2000, Apple hào phóng thành lập cho ông một nhóm 30 người gồm chuyên gia thiết kế, lập trình viên đến kỹ sư phần cứng. Nó phải rẻ để mua, đó là điều mà chúng tôi muốn làm.
Là nhân viên dưới trướng của người giám đốc điều hành tài ba này, Mike Evangelist đã tiết lộ với báo The Guardian đầu năm 2006 những bí mật bên trong sự chuẩn bị đầy công sức của ông cho mỗi bài thuyết trình, tạo nên những ảnh hưởng mạnh mẽ trên toàn cầu. Sếp “nhỏ” và sếp “lớn” luôn động viên, khích lệ Mike Evangelist. Hơn một lần, điều này đã gây ra một vài căng thẳng khi các chương trình không được hoàn thành theo cách đó.
Sản phẩm được trưng bày đẹp mắt trên những chiếc bàn gỗ để tạo nên sự trang trọng. Steve giải thích điều này xuất phát từ sự quan liêu của một nền giáo dục chưa thật sự tôn trọng nhân tài. Gần như toàn bộ máy tính trưng bày đều kết nối Internet sẵn, và cửa hàng lúc nào cũng đông chật người vào check email, duyệt web hay tranh thủ nghe nhạc trên iPod.
Apple vẫn nắm giữ thị trường trong lĩnh vực kinh doanh nhạc số, bất chấp sức ép từ các đối thủ, ít nhất là đến cuối năm 2006. Trong khi các cửa hàng bán lẻ cố tăng giá bán lẻ để bù đắp chi phí, thì các cửa hàng bán lẻ trên mạng lại tận dụng ưu thế về chi phí điều hành thấp để giảm giá bán thấp hơn mức mà nhà sản xuất đề nghị. Họ cảm thấy mình bị cướp giật.
Một cuộc “vận động” những thước phim gia đình và những đoạn phim hay nhất của tất cả mọi người ở Apple mà nhóm của Mike Evangelist biết. 000 chiếc vào năm 1979, kết quả thu được 47 triệu đôla dành cho công ty mới hơn hai tuổi. Để làm gì? Để theo đuổi nỗi khát khao được - nghe có vẻ nghịch lý - nghỉ học để lại đi học.
Vì vậy, ông sẽ phác họa sơ bộ dựa theo phần mềm chưa hoàn thành. Thật ra, theo một nhân viên liên hệ mật thiết với những vụ thương thảo, “Steve phát triển một mối quan hệ ban đầu với Roger Ames, ở hãng Warner. Macintosh đã chiếm 33% thị phần ngay bây giờ, có thể thậm chí còn cao hơn, có thể hơn cả Microsoft nhưng chúng tôi sẽ không bao giờ biết đến điều đó.
Có thể ở đó một thế hệ những đứa mất đi, và có thể không, bạn biết đấy. Kết thúc năm tài chính 2005, những cửa hàng của Apple đã thu được 14 tỉ đôla. Tất nhiên, điều đó khá đau đớn trong vài năm đầu tiên.
Nhưng vì tất cả các yếu tố đó, mọi người chỉ muốn làm một thay đổi thình lình rằng phim ảnh là thứ tiếp theo đã sai. Chỉ có khoảng 200 chiếc được bán ra, quá nhỏ nhoi trước số lượng tiêu thụ của “đại gia” trong lĩnh vực công nghệ thông tin lúc bấy giờ là IBM. Ở đó, ông tự do sử dụng kiểu cách quản lý kỳ lạ của mình, giúp ông chiếm một chỗ trong danh sách những ông chủ khó tính nhất năm 2003 của tạp chí Fortune.
Steve đã làm được điều mà những người ngoài cuộc dự đoán là bất khả thi: nhận được những chữ ký chấp nhận của các công ty âm nhạc hàng đầu. Hiện nay, Apple đã có gần 100 cửa hàng bán lẻ sang trọng ở các trung tâm thương mại như khu Ginza ở Tokyo, Magnificent Mile ở Chicago. Steve Jobs khẳng định rằng: “Ngay từ bây giờ có thể nói rằng năm 2007 tới đây sẽ là một năm cực kỳ ấn tượng của Apple”.